Química do azul de metileno: estrutura, fórmula, propriedades e nomes

Azul de metileno refere-se normalmente a cloreto de metiltionínio, um sal que contém um corante orgânico com carga positiva e um contra-ião cloreto. O sal anidro tem a fórmula C₁₆H₁₈ClN₃S e uma massa de fórmula de aproximadamente 319.85 g/mol. A água de cristalização altera a massa de um material pesado sem alterar a identidade do seu catião corante.

Esta distinção resolve várias aparentes contradições em catálogos químicos. Um registo pode indicar corretamente uma carga líquida igual a zero para o sal, ao mesmo tempo que descreve o corante como catiónico. Outro catálogo pode indicar 373.90 g/mol porque o seu material é o trihidrato. Antes de utilizar uma propriedade, identifique aquilo que o valor descreve.

Os nomes identificam diferentes níveis do material

O registo do azul de metileno no ChEBI identifica o sal de cloreto, indica CAS 61-73-4 e inclui os nomes cloreto de metiltionínio, Basic Blue 9 e C.I. 52015. O seu nome sistemático é cloreto de 3,7-bis(dimetilamino)fenotiazin-5-io.

O nome metiltionínio sem “cloreto” identifica o catião orgânico. A designação de um hidrato acrescenta outra distinção: cloreto de azul de metileno associado a uma quantidade indicada de água no sólido. Para uma especificação de compra, registe em conjunto o nome químico completo, a fórmula, a base de hidratação e o identificador do fornecedor. Não se baseie apenas na palavra que descreve a cor. A comparação entre azul de metilo e corantes com nomes semelhantes explica por que motivo nomes próximos podem identificar substâncias químicas diferentes.

Interpretar as estruturas moleculares

Estrutura A: o catião metiltionínio

Legendas: os símbolos N azuis identificam três átomos de nitrogénio; o S amarelo identifica o enxofre; os dois átomos de nitrogénio exteriores têm, cada um, dois grupos metilo. As extremidades de linha sem legenda nesses grupos representam átomos de carbono com os respetivos hidrogénios implícitos. Os três anéis fundidos formam a estrutura conjugada central. Este desenho da fonte apresenta uma representação da carga formal.

A estrutura do catião no ChEBI tem a fórmula C₁₆H₁₈N₃S⁺, carga líquida +1 e massa média 284.408. As posições 3 e 7 apresentam os substituintes dimetilamino. Um sinal positivo formal num átomo de um desenho é uma convenção de contabilização dessa representação; não deve ser interpretado como um mapa da distribuição eletrónica completa.

Estrutura B: o sal de cloreto

Legendas: o Cl⁻ verde é o contra-ião cloreto. Está deliberadamente separado da estrutura orgânica. Um catião +1 e um anião −1 originam uma unidade de fórmula neutra. Ambos os desenhos estruturais são reproduzidos a partir do ChEBI e convertidos para WebP sem alteração das ligações ou das legendas dos átomos.

O registo do PubChem para CID 6099 utiliza um nome sistemático alternativo e uma disposição diferente das ligações duplas e da carga formal. Estas representações mantêm a mesma conectividade entre os átomos. Não demonstram a presença de um hidrato diferente nem de um ingrediente adicional.

Tabela de propriedades com referências

As massas de fórmula abaixo seguem a pré-visualização da monografia USP do azul de metileno. As medições físicas são exemplos provenientes de um registo comercial específico do trihidrato, mantendo-se as condições disponíveis.

O registo do produto do fabricante sustenta as linhas específicas desse produto. Estas entradas são pontos de referência úteis, não especificações aplicáveis a todos os pós ou líquidos acabados. Pequenas diferenças entre massas de fórmula apresentadas em bases de dados também podem resultar das convenções relativas aos pesos atómicos e do arredondamento; esta é uma questão diferente da diferença muito maior causada pela hidratação.

Por que motivo a hidratação altera um cálculo

Um milimole de cloreto anidro ideal pesa 319.85 mg; um milimole de trihidrato ideal pesa 373.90 mg. Cada um contém um milimole de catiões do corante. Calculada a partir da tabela, a massa do trihidrato é cerca de 16.9% maior para a mesma quantidade de corante.

Consequentemente, 1.000 g/L de cloreto anidro puro corresponde a cerca de 3.13 mmol/L, enquanto 1.000 g/L de trihidrato puro corresponde a cerca de 2.67 mmol/L. Estes são exemplos baseados na fórmula, antes de qualquer correção relativa ao teor real ou ao teor de água medido. Utilize a calculadora de molaridade do azul de metileno para manter explícita a forma química selecionada.

A definição da USP expressa o teor numa base seca. Uma percentagem em base seca e a massa do pó tal como recebido têm, por isso, de ser interpretadas em conjunto. A água de cristalização não constitui automaticamente prova de contaminação. A comparação detalhada entre trihidrato e forma anidra explica como interpretar essas designações.

A carga não determina a existência de um coloide

“Carga do sol de azul de metileno” mistura duas questões distintas. O ião do corante tem carga +1. Determinar se uma preparação é um sol requer informação sobre o sistema disperso.

A definição de sol da IUPAC diz respeito a um sistema coloidal fluido. Não transforma todas as soluções de um corante carregado num coloide. Do mesmo modo, uma fórmula de sal neutra não implica que os seus iões dissolvidos sejam individualmente neutros. Uma afirmação sobre carga de partículas ou potencial zeta requer a preparação real e as condições de medição, e não apenas a fórmula molecular.

pH, pKa e polaridade respondem a questões diferentes

A IUPAC define o pH através da atividade dos iões de hidrogénio em solução. Por conseguinte, o pó seco de azul de metileno não possui, por si só, um pH aquoso. Uma indicação de pH útil especifica o solvente, a concentração, a temperatura e a formulação. A adição de um tampão pode alterar o pH da solução sem alterar a identidade indicada no rótulo do corante.

Em contraste, uma constante de dissociação ácida descreve um equilíbrio específico, e pKa é o respetivo logaritmo negativo de base 10. Um valor utilizável de “pKa do azul de metileno” tem de identificar as espécies protonada e desprotonada e o meio. Um número isolado não indica se se refere ao corante oxidado ou a outra forma química. A transferência de protões e a transferência de eletrões são processos diferentes; consulte a química redox do azul de metileno e do leucoazul de metileno para este último processo.

“Polar ou apolar?” também exige uma finalidade definida. O cloreto de azul de metileno é iónico, enquanto o seu catião orgânico contém uma extensa estrutura de carbono. Esta descrição é mais útil do que atribuir a toda a substância uma única classificação de polaridade. Como explica a discussão da IUPAC sobre a polaridade de solventes, a solvatação depende de múltiplas interações. Para trabalhos de preparação, utilize a solubilidade medida no solvente pretendido e as condições indicadas no guia de solubilidade e preparação de soluções.

Que densidade deve ser utilizada numa conversão?

Embora 1 g/cm³ seja igual a 1 g/mL, alterar a unidade não altera aquilo que foi medido. A densidade de um sólido não permite converter mililitros de uma solução diluída em gramas dessa solução. A densidade aparente do pó responde a outra questão, uma vez que o empacotamento deixa ar entre as partículas.

Para uma conversão de massa por volume para massa por massa, obtenha a densidade da solução acabada a uma temperatura indicada. Para pesagem e molaridade, confirme a fórmula do material e a base utilizada para determinar o teor. Fazer corresponder a propriedade ao objeto que está a ser medido evita erros que mais casas decimais não conseguem corrigir.