Стаття
Хімія метиленового синього: структура, формула, властивості та назви
Метиленовий синій зазвичай означає хлорид метилтіонінію — сіль, що містить позитивно заряджений органічний барвник і хлоридний протиіон. Безводна сіль має формулу C₁₆H₁₈ClN₃S і молярну масу приблизно 319.85 g/mol. Кристалізаційна вода змінює масу зваженого матеріалу, не змінюючи хімічної ідентичності катіона барвника.
Це розрізнення усуває кілька позірних суперечностей у хімічних каталогах. Запис може правильно вказувати нульовий сумарний заряд солі й водночас описувати барвник як катіонний. Інший каталог може вказувати 373.90 g/mol, оскільки його матеріал є тригідратом. Перш ніж використовувати значення властивості, з’ясуйте, що саме описує це число.
Назви позначають різні рівні опису матеріалу
Запис ChEBI про метиленовий синій ідентифікує хлоридну сіль, наводить CAS 61-73-4 і містить назви хлорид метилтіонінію, Basic Blue 9 та C.I. 52015. Її систематична назва — хлорид 3,7-біс(диметиламіно)фенотіазин-5-ію.
Назва метилтіоніній без слова «хлорид» позначає органічний катіон. Позначення гідрату додає ще одну відмінність: хлорид метиленового синього з певною кількістю води у складі твердої речовини. У закупівельній специфікації зазначайте разом повну хімічну назву, формулу, гідратну форму та ідентифікатор постачальника. Не покладайтеся лише на слово, що позначає колір. Порівняння метилового синього та барвників зі схожими назвами пояснює, чому близькі назви можуть позначати різні хімічні речовини.
Як читати молекулярні структури
Структура A: катіон метилтіонінію
Позначення: сині символи N позначають три атоми азоту; жовтий S позначає сірку; кожен із двох зовнішніх атомів азоту має по дві метильні групи. Непозначені кінці ліній у цих групах відповідають атомам вуглецю з неявно позначеними атомами водню. Три конденсовані кільця утворюють центральний спряжений каркас. Цей вихідний рисунок показує один із варіантів позначення формального заряду.
Структура катіона в ChEBI має формулу C₁₆H₁₈N₃S⁺, сумарний заряд +1 і середню масу 284.408. У положеннях 3 і 7 розташовані диметиламінні замісники. Формальний знак плюса на одному атомі на рисунку є способом обліку заряду в цьому зображенні; його не слід тлумачити як карту повного розподілу електронів.
Структура B: хлоридна сіль
Позначення: зелений Cl⁻ — це хлоридний протиіон. Його навмисно зображено окремо від органічної структури. Один катіон із зарядом +1 та один аніон із зарядом −1 утворюють нейтральну формульну одиницю. Обидва структурні рисунки відтворено з ChEBI та перетворено на WebP без зміни зв’язків або позначень атомів.
Запис PubChem для CID 6099 використовує альтернативну систематичну назву та інше розташування подвійних зв’язків і формального заряду. Ці зображення зберігають той самий порядок сполучення атомів. Вони не свідчать про наявність іншого гідрату чи додаткового інгредієнта.
Таблиця властивостей із посиланнями на джерела
Наведені нижче молярні маси відповідають попередньому перегляду монографії USP про метиленовий синій. Фізичні вимірювання наведено як приклади із запису про конкретний комерційний тригідрат зі збереженням зазначених у ньому умов.
| Властивість | Значення або опис | Основа та тлумачення |
|---|---|---|
| Катіон барвника | C₁₆H₁₈N₃S⁺; +1; приблизно 284.41 g/mol | Лише катіон, без хлориду та води; ChEBI 43830 |
| Безводний хлорид | C₁₆H₁₈ClN₃S; 319.85 g/mol | Формульна одиниця нейтральної солі; USP |
| Моногідрат | C₁₆H₁₈ClN₃S·H₂O; 337.90 g/mol | Одна молекула води на формульну одиницю солі; USP |
| Тригідрат | C₁₆H₁₈ClN₃S·3H₂O; 373.90 g/mol | Три молекули води на формульну одиницю солі; USP |
| Пентагідрат | C₁₆H₁₈ClN₃S·5H₂O; 409.93 g/mol | П’ять молекул води на формульну одиницю солі; USP |
| Фізична форма | Тверда речовина | Продукт Merck/Sigma 1.04122, позначений як тригідрат |
| Зазначена густина твердої речовини | 1.757 g/cm³ за 22 °C | Продукт 1.04122; це не густина приготованого розчину |
| Зазначена насипна густина | 400–600 kg/m³ | Той самий продукт; враховує проміжки між частинками порошку |
| Зазначений pH | 3 за 20 °C, 10 g/L у воді | Той самий продукт і зазначені умови для розчину |
| Наведена розчинність | 50 g/L | Той самий продукт; у наведеному записі температуру не зазначено |
| Термальна характеристика | 190 °C, розкладання | Той самий продукт; це не рівноважна температура плавлення без застережень |
| pKa | Потребує визначеної кислотно-основної пари та середовища | Не є взаємозамінним із pH вмісту флакона чи розчину |
Запис виробника про продукт підтверджує рядки, що стосуються конкретного продукту. Ці дані є корисними орієнтирами, а не специфікаціями для кожного порошку чи готової рідини. Невеликі відмінності між молярними масами в базах даних також можуть відображати прийняті значення атомних мас і округлення; це окреме питання, відмінне від значно більшої різниці між гідратними формами.
Чому гідратація змінює розрахунок
Один мілімоль ідеального безводного хлориду має масу 319.85 mg; один мілімоль ідеального тригідрату — 373.90 mg. Кожен містить один мілімоль катіонів барвника. За розрахунком на основі таблиці маса тригідрату для тієї самої кількості барвника приблизно на 16.9% більша.
Отже, 1.000 g/L чистого безводного хлориду відповідає приблизно 3.13 mmol/L, тоді як 1.000 g/L чистого тригідрату відповідає приблизно 2.67 mmol/L. Це приклади розрахунків за формулами, без поправок на фактичний кількісний вміст або виміряний вміст води. Використовуйте калькулятор молярної концентрації метиленового синього, щоб обрана хімічна форма була явно зазначена.
У визначенні USP кількісний вміст виражено в перерахунку на висушену речовину. Тому відсотковий вміст у перерахунку на висушену речовину та масу порошку в отриманому стані потрібно тлумачити разом. Кристалізаційна вода сама по собі не є свідченням забруднення. Докладне порівняння тригідрату та безводної форми пояснює, як читати такі позначення.
Заряд не свідчить про наявність колоїду
Фраза «заряд золю метиленового синього» змішує два окремі питання. Іон барвника має заряд +1. Щоб визначити, чи є препарат золем, потрібна інформація про дисперсну систему.
Визначення золю за IUPAC стосується текучої колоїдної системи. Воно не означає, що кожен розчин зарядженого барвника є колоїдом. Так само нейтральна формула солі не означає, що її розчинені іони окремо є нейтральними. Твердження про заряд частинок або дзета-потенціал потребує даних про конкретний препарат і умови вимірювання, а не лише молекулярної формули.
pH, pKa та полярність відповідають на різні питання
IUPAC визначає pH через активність іонів водню в розчині. Тому сухий порошок метиленового синього сам по собі не має pH водного розчину. Корисний запис про pH зазначає розчинник, концентрацію, температуру та склад. Додавання буфера може змінити pH розчину, не змінюючи хімічної ідентичності речовини, зазначеної на етикетці барвника.
Натомість константа кислотної дисоціації описує конкретну рівновагу, а pKa — це її від’ємний десятковий логарифм. Щоб значення «pKa метиленового синього» було придатним до використання, мають бути зазначені протонована й депротонована хімічні частинки та середовище. Окреме число не дає змоги визначити, чи стосується воно окисненого барвника або іншої хімічної форми. Перенесення протона й перенесення електрона — різні процеси; про другий дивіться окисно-відновну хімію метиленового синього та лейкометиленового синього.
Питання «полярний чи неполярний?» також потребує визначеної мети. Хлорид метиленового синього є іонною сполукою, тоді як його органічний катіон містить протяжний вуглецевий каркас. Такий опис корисніший, ніж приписування всій речовині єдиного показника полярності. Як пояснює огляд полярності розчинників від IUPAC, сольватація залежить від кількох типів взаємодій. Для приготування розчинів використовуйте виміряну розчинність у потрібному розчиннику та умови з посібника з розчинності й приготування розчинів.
Яку густину використовувати для перерахунку?
Хоча 1 g/cm³ дорівнює 1 g/mL, зміна одиниці не змінює того, що було виміряно. Густину твердої речовини не можна використовувати для перерахунку мілілітрів розбавленого розчину в грами цього розчину. Насипна густина порошку відповідає на ще одне питання, оскільки під час укладання між частинками залишається повітря.
Для переходу від маси на одиницю об’єму до маси на одиницю маси отримайте значення густини готового розчину за зазначеної температури. Для зважування та розрахунку молярної концентрації підтвердьте формулу матеріалу й основу, на якій виражено кількісний вміст. Відповідність властивості об’єкту вимірювання запобігає помилкам, які неможливо виправити додатковими десятковими знаками.